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半化學法合成輔酶Q10
以3,4,5-三甲氧基甲苯(Ⅰ)為原料,經過Vilsmeier-Haack反應臺成6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯甲醛(Ⅱ)(收率94.1%).Ⅱ經過Dakin反應得到2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚(Ⅲ)(收率96.2%).用溴化芐對(Ⅲ)進行酚羥基保護得到2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯芐基醚(Ⅳ)(收率95.0%).Ⅳ與1-苯磺酰基-2-甲基-4-羥基-2-丁烯(Ⅴ)在Lewis酸溴化鋅的催化作用下發生傅-克烷基化反應得到3-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-4,5,6-三甲氧基-2-甲基苯芐基醚(Ⅵ)(收率68.9%).Ⅵ與茄呢基澳(Ⅶ)偶聯得到接砜產物(Ⅷ )(收率51.0%).Ⅷ經乙醇鈉脫砜、硝酸鈰銨氧化得輔酶Q10(Ⅸ)(收率45%).產物經熔點測定、1H NMR和FTIR分析鑒定和確證結構.
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